Село Гуево в 1686 и 1699 годах упоминается в описях населённых мест Суджанского уезда как село Гуйва на речке Гуйва.
«1686 год (сб.) с. Съезжая Поляна – Белица тож, д. Махова, д. Осипова Лука, с. Черный Алех, с. Гуйва, д. Будиши, д. Саморядово, с. Ростворово, д. Сторожевая, д. Хотеж Колодезь, с. Козыревка, д. Бирюковка, д. Моховой колодезь, с. Салдацкое, д. Каменец, с. Скородное, с. Поречное, слободка Конопелька, с. Пушкарное.»
Владельцами села были князья Долгоруковы- русский княжеский род, Рюриковичи, отведен от князей Оболенских. Родоначальник рода — старший сын князя А. К. Оболенского Иван Андреевич Оболенский (1-я пол. 15 в.), получивший прозвище Долгорукой (Долгорукий). Его внуки (Семён Владимирович, Фёдор Владимирович Старший, Тимофей Владимирович и Михаил Владимирович Птица) стали основателями 4 ветвей рода. Они в равной степени пользовались фамилиями Оболенские и Долгорукие. Изредка Долгорукими-Оболенскими назывались и некоторые из их потомков.
Долгоруковский обелиск одна из главных достопримечательностей Симферополя. Обелиск поставлен в честь победы русского оружия над турецкими войсками под предводительством князя Василия Михайловича Долгорукова-Крымского в 1771 году.
Памятник представляет собой четырёхгранную ступенчатую пирамиду. Высота памятника — почти 20 м. Рядом с обелиском установлены шестигранные светильники на чугунных опорах и чугунные пушки. По периметру обелиска натянута металлическая цепь. Памятник был установлен 29 сентября 1842 года от благодарного внука - деду. В память о том, как в 18 веке начинался Крым российский.
В суджанском селе Гуево посреди старинного парка сохранились величественные руины. Это всё, что осталось от огромного дома, который более ста лет назад строил для своей семьи местный землевладелец и меценат Пётр Долгоруков годы жизни 1866-1951 годы. С братом-близнецом Павлом они родились в Царском селе и получили блестящее образование. Однако в отличие от Павла, который перебрался в Москву, Пётр решил удалиться в купленное для него в 1880 году родителями имение Гуйва-Рождественское Курской губернии. По плану 1885 г. имение Гуйва включало большое лесное хозяйство, состоящее из деревьев лиственных пород. Леса того времени утрачены, а сохранившиеся являются памятникам природы.
В центре села, стараниями братьев Анатолия и Николая Дзюба, выстроен новый храм Рождества Пресвятой Богородицы.
Территория усадьбы, расположенная на Высоком Острове, который, продолжаясь меловой грядой на юг, соединяет Гуево с селом Горналь.
Горналь и Гуево расположены на вершине меловой гряды, откуда открываются необычайные по красоте виды.
На новом месте молодой и деятельный князь занялся масштабным преобразованием жизни села: он рационализировал сельскохозяйственное производство, привёз из заграницы породистых коров, свиней и лошадей, построил мельницу, винокуренный, известковый, кирпичный заводы, кузницу, открыл школу, метеостанцию, библиотеку, больницу и многое другое. При этом сам землевладелец жил скромно — в небольшом одноэтажном доме.
Пароводяная мельница князя П.Д. Долгорукова, построена в конце 19 века, была самой передовой. Остров, на котором она была расположена, называется "Мельничным", и попасть туда можно только по мостикам. В настоящее время представляет собой руины: металлические перекрытия этажей срезаны, остался только остов.
Параллельно князь вёл активную общественно-политическую деятельность. Именно он являлся одним из основателей Конституционно-демократической партии («Партия кадетов»). Князь женился, завёл детей и в 1911 году начал строить для своей семьи усадьбу в неоклассическом стиле, которая задумывалась как «маленькое Марьино».
На трёх этажах планировалось 365 комнат — по количеству дней в году. Первый, подвальный этаж должен был использоваться под хозяйственные нужды, второй служить для приёма гостей, а на третьем жила бы сама семья князя. Из здания вело 4 выхода — на каждую сторону света.
По легенде, князь замуровал в каждый угол по горшку с золотом — на удачу. Эта легенда послужила основой разграбления здания.
В 1914 году князя призвали в армию. После возвращения с фронта, всё, что успел сделать меценат — схватить семью в охапку и бежать на Кавказ. В итоге в своём «маленьком Марьино» он не прожил ни дня.
Судьба князя Петра Долгорукова печальна. Даже в эмиграции он не оставил общественно-политическую деятельность, занимаясь проблемами русских эмигрантов. Деятельный русский привлёк внимание гестапо, однако был просто отстранён от всех дел. Чтобы прокормить семью в оккупированной Чехословакии, тяжелобольному князю приходилось давать уроки русского языка и литературы. Конец войны имел для Долгорукова неожиданные последствия — летом 1945 года он был арестован СМЕРШем, обвинён в сотрудничестве с нацистами и отправлен во Владимирский централ. В тюрьме князь и скончался, отбыв свой срок, но так и не получив свободу.
Построенная им усадьба успела немного послужить людям. Сначала в ней разместили госпиталь, потом — детский летний лагерь, клуб, школу. Затем «карьера» дома пошла по наклонной — его определили под склад. А после того, как усадьба стала ненужной, её начали разбирать на стройматериалы местные жители. Процесс этот продолжается и сегодня.
В августе 2024 года село было захвачено боевиками ВСУ. 29 марта 2025 года армия России отрезала ВСУ пути бегства из Гуево в Сумскую область и перемалывает в «мясорубке». Десятки трупов боевиков валяются по окрестным лесам и на улицах села. Оставшиеся не сдаются и будут уничтожены.